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Desde el siglo XIII, Alcalá de Henares estuvo completamente rodeada de murallas, a partir de la época del Obispo Pedro Tenorio se levantaron fuertes defensas de gruesos muros de mamposterías y esquinas de sillería, llegando a tener en el siglo XVI, veintidós torres, de las cuales se mantienen dieciséis.

Las Murallas

Esta muralla rodeaba la villa entera, desde la Puerta de Madrid hasta la de Guadalajara, en la actual Plaza de Cervantes. Por su costado noroccidental rodeaba al palacio de los obispos. Entre los muros se alzan a trechos las torres, de plata cuadrada, la más hermosa es la de Don Pedro Tenorio, que separa el actual Palacio Arzobispal del Convento de las Bernardas. También frente al Palacio Arzobispal se alza la Torre de la Fuente, restaurada.

Entre las murallas y el Palacio Arzobispal permanece el gran espacio de la Huerta del Obispo, hoy utilizado para diferentes eventos, como conciertos, mercado medieval, etc.

Fueron muy numerosas las puertas de entrada a la ciudad a través de la muralla, de las cuales solo queda el recuerdo, de otras el nombre en plazas abiertas (la puerta de Guadalajara o las de Mártires,  la puerta de Tenerías, la de Aguadores, la puerta del Vado, de San Julián, la Puerta Nueva… hoy quedan en pie la antigua Puerta de Burgos o el Arco de San Bernardo, que quedó englobado en el conjunto del monasterio de monjas bernardas; y la Puerta de Madrid que fue construida tal como se vé ahora mismo, por el arquitecto Antonio Juana Jordán, en 1778. Es una clásica puerta de entrada a ciudad, con un cuerpo central y dos laterales, sencillos muros trepanados por varios adintelados y rematados por bolones en las esquinas. El central es mucho más alto, de piedra caliza y se forma de arco semicircular, escoltado de pilastras, y rematado por frontón triangular en el que se leen placas leyendas alusivas a la grandeza del reinado de Carlos III.